Il Cristianesimo si diffuse adeguandosi al sistema di organizzazione amministrativa dello Stato romano: dalle fonti risulta che in generale i municipi e le colonie divennero sedi episcopali e che i territori diocesani nella maggior parte dei casi vennero a coincidere con i loro ambiti di competenza amministrativa. La fitta rete diocesana di età tardoromana cominciò a smagliarsi parallelamente alla disgregazione dell’Impero Romano e subì le gravi ripercussioni delle drammatiche vicende della guerra greco-gotica (532-552) e dell’invasione longobarda della fine del sec. VI.

Nell’area compresa tra i bacini del Trigno e dell’Osento, l’unica diocesi ricordata dalle fonti di età tardoantica è quella di Histonium (Vasto), mentre sul piano delle testimonianze archeologiche la diffusione del Cristianesimo è documentata dai resti ancora non completamente indagati della cosiddetta "chiesa di Santa Croce" a Vasto  e da quelli della basilica, pavimentata con stupendi mosaici, rinvenuta circa vent’anni fà sulla collina di Santo Stefano di Casalbordino.

La diocesi di Histonium scomparve nell’altomedioevo ed il suo territorio fu accorpato a quello della diocesi Teate (Chieti), mentre quelle di Termoli e di Trivento (la romana Terventum) si formarono nella seconda metà del sec. X, distaccandosi dall’esteso territorio diocesano di Benevento: già nel 947 il vescovo di Benevento Giovanni aveva protestato presso papa Agapito contro i preti Leone e Benedetto che si erano fatti eleggere vescovi rispettivamente a Trivento e a Termoli. Ma la storia dette ragione alle pretese di autonomia diocesana dei due centri, che ormai avevano assunto un ruolo preminente nell’ambito dell’organizzazione territoriale. Infatti, verso la fine del sec. X, il sistema beneventano di gestione centralizzata dei secc. VII-IX non era più in grado di rispondere alle istanze del nuovo quadro storico delineatosi con la rinascita economica, l’aumento demografico ed il conseguente complicarsi del quadro degli insediamenti: alla fine del sec. X, sia Trivento che Termoli divennero non solo sedi diocesane, ma anche capoluoghi di contee.

Tra il VI-VII secolo e la fine del sec. X, quindi, Benevento e Chieti furono a capo di diocesi molto estese divise tra loro dal medio e basso corso del fiume Trigno: il problema della distanza tra la sede episcopale ed i piccoli insediamenti sparsi era complicato dalla natura accidentata del territorio, caratterizzato da alte montagne all’interno e da colline tagliate da profondi fossi verso la costa. In tale contesto i Benedettini trovarono il terreno adatto per affermarsi a livello religioso ed economico, diffondendosi dalle grandi abbazie di Montecassino, Santa Maria di Farfa e San Vincenzo al Volturno e venendo così a riempire quel vuoto creatosi in conseguenza dell’impotenza delle sedi vescovili ad essere presenti in maniera adeguata nel territorio nella gestione della cura delle anime. L’ordine monastico fondato da San Benedettto, basando il proprio operato sul comandamento "ora et labora", affiancava alle mansioni di tipo spirituale quelle economiche, puntando soprattutto sulla produzione agricola. Grazie alle donazioni pie di imperatori, duchi, principi, conti, ma anche di semplici proprietari terrieri, venne a crearsi una rete capillare di presenze benedettine, formata essenzialmente da cellae (piccoli monasteri dipendenti dalla casa madre), chiese ed oratori posti al centro di grandi e piccole proprietà fondiarie. Al ruolo essenzialmente economico di gestione di queste vere e proprie "aziende", si affiancò quello di evangelizzazione della popolazione rurale e talora anche la cura delle anime, cioè l’amministrazione dei sacramenti che accompagnano la vita dell’uomo dalla nascita alla morte.

Le prime notizie della presenza benedettina nel territorio tra Trigno ed Osento sembrano essere quelle relative a Santa Maria del Canneto, dipendenza dell’abbazia di San Vincenzo al Volturno dagli inizi del sec. VIII. Nel sec. IX, lungo la costa meridionale chietina, si formò per volontà imperiale un enorme patrimonio fondiario alle dipendenze dell’abbazia sabina di Santa Maria di Farfa, mentre alla fine del sec. X Montecassino acquisì grandi estensioni di terreno tra il mare ed il rivus Planus, il Trigno ed il Tecchio (nei pressi di Petacciato). Anche San Vincenzo al Volturno orientò le proprie scelte patrimoniali verso la costa adriatica alla fine del sec. X: oltre alle proprietà di Serramala (tra Montenero di Bisaccia e Guglionesi), ricevette dal conte di Chieti Trasmondo II circa duecento ettari di terreno, con la chiesa di Sant’Angelo in Salivento, nei pressi della foce del Trigno (San Salvo). Le terre di Farfa, invece, pervennero nelle mani di proprietari laici che approfittarono della crisi che l’abbazia sabina attraversò nel corso del sec. X per sottrarle le sue proprietà. Quindi venne a formarsi un gruppo di grandi proprietari laici che tentarono di affermare il proprio prestigio attraverso la fondazione di monasteri: Santo Stefano in Rivo Maris, San Giovanni in Venere (Fossacesia), Santo Stefano in Raone (Vasto?) furono creazioni della famiglia dei conti di Chieti, mentre San Barbato di Pollutri  fu fondato da Rainiero e Engeltruda, grandi proprietari terrieri locali. Il monastero di Santa Maria di Tremiti, distaccatosi da Montecassino, cominciò ad affermarsi come potenza economica al principio del sec. XI , acquisendo proprio tra il Trigno e l’Osento estesi ed omogenei territori. Alla metà del sec. XI buona parte delle terre appartenenti in precedenza ai proprietari laici, ed ancora prima a Farfa, entrò a far parte del patrimonio di Santa Maria di Tremiti, San Giovanni in Venere e Santo Stefano in Rivo Maris, che li mantennero a vario titolo sotto la dominazione normanna sino alla crisi che attraversò l’ordine nel sec. XIII e che spianò la strada alla riforma cistercense. Dopo la metà del sec. XIII, gli unici monasteri rimasti ai Benedettini erano San Giovanni in Venere e San Barbato lungo la costa, Sant’Angelo in Cornacchiano , Madonna del Canneto , Santa Maria Materdomini, Santa Maria in Valle Rotana  all’interno; Santo Stefano e Santa Maria di Tremiti furono sottoposti alla riforma cistercense come dipendenze, rispettivamente, di Santa Maria d’Arabona (Manoppello) e di Santa Maria di Casanova (Civitella Casanova).

Forse il capitolo più interessante della diffusione dei Cistercensi in Abruzzo e Molise è quello scritto dall’abbazia dei Santi Vito e Salvo de Trineo: monastero benedettino intitolato a San Salvo e sottoposto al vescovo di Chieti almeno dal 1173, passò ai Cistercensi dell’abbazia di San Vito de Piscaria (Capestrano) negli anni ‘50 del sec. XIII, divenendo, dopo circa un ventennio, sede titolare dell’abbazia in seguito al trasferimento dell’abate nell’insediamento nei pressi del Trigno. Oltre alla valenza poligenetica dell’abbazia come fattore di nascita e di sviluppo dell’abitato di San Salvo, è da rilevare il cambiamento degli interessi economici della riforma: mentre i Benedettini avevano basato la gestione delle terre sullo sfruttamento agricolo, i Cistercensi tennero conto delle trasformazioni che stavano avvenendo in campo economico, puntando anche sull’allevamento transumante e sulla possibilità di inserire nei circuiti commerciali i prodotti delle loro terre. Questo spiega la scelta di proprietà poste nei pressi dei tratturi, le vie delle pecore, sia nella zona montana (Santa Maria di Casanova, Santo Spirito d’Ocre, San Vito de Piscaria) che in quella pedemontana (Santa Maria d’Arabona, Santo Spirito di Paglieta, Castello Manno, Sparpaglia (Scerni), Tornareccio, San Bartolomeo in Saccione) e costiera (San Salvo, Santo Stefano in Rivo Maris , Santa Maria in Valle, Sant’Amico di Città Sant’Angelo, Pescara, Termoli).